Los caballeros medievales generalmente vivían en los castillos de familias nobles, sirviendo al mando del señor o barón mientras prestaban servicio militar y protección a cambio de alojamiento, armas, armaduras, comida, dinero y caballos. El rey También podría otorgar a los caballeros, a quienes también se les llamaba "vasallos", su propio feudo.
El sistema feudal permitió que los hombres avanzaran a través del título de caballero y el servicio militar. Los caballeros ocupaban su lugar en la sociedad por encima del campesinado, pero no solo estaban formados por miembros de la realeza o miembros de las clases nobles o dominantes. El título de caballero debía ganarse; no se podía heredar en la mayoría de los países, aunque había sistemas de caballería hereditaria en los Países Bajos, Alemania, Francia, Irlanda y Bélgica en ciertos momentos durante el período medieval. Los jóvenes hijos de un señor muchas veces se adelantaron al convertirse en caballeros. El caballero podría ganar su fortuna por su servicio profesional al señor o noble o al ser otorgado su propia tierra por el rey. La capacitación para caballero comenzó en la infancia, y la mayoría de los niños comenzaron el camino oficial hacia la caballería a los 7 años.
Aunque no es común, las mujeres a veces eran nombradas caballeros. De hecho, 68 mujeres fueron nombradas caballeros entre 1358 y 1488 en la Orden de la Jarretera de Inglaterra.