Bartolomeu Dias fue el primer explorador europeo en navegar por el Cabo de Buena Esperanza. Partió en 1487, acusado por el rey Juan II de Portugal de encontrar una ruta de África a India. Su expedición logró rodear la capa y viajó al este a Kwaaihoek antes de detenerse. Dias quería continuar a la India, pero las condiciones llevaron a su tripulación a amenazar con un motín a menos que regresaran a casa.
Muchos monarcas europeos del siglo XV soñaron con encontrar una ruta marítima viable a la India. En ese momento, las especias valiosas se exportaban a través de una ruta terrestre a través del Medio Oriente, pasando por muchos intermediarios diferentes e inflando los costos. Una ruta marítima directa hubiera permitido a los comerciantes pasar por alto este sistema, reduciendo enormemente los precios y aumentando las oportunidades económicas.
Después del fracaso de la primera expedición de Dias, Portugal detuvo sus intentos de abrir una ruta comercial con India durante más de una década. Dias sirvió en la expedición de Vasco da Gama que finalmente llegó a la India en 1498, aunque no completó el viaje personalmente. Más tarde, montó otra expedición propia en 1500, pero la flotilla quedó atrapada en una tormenta violenta en el Cabo de Buena Esperanza. Cuatro barcos, incluido el buque insignia, se hundieron en la tormenta. Dias presumiblemente pereció y nunca fue visto de nuevo.
