Los alcoholes terciarios no sufren oxidación en presencia de un agente oxidante. Esto se debe a que el átomo de carbono que contiene el grupo funcional alcohol carece de átomos de hidrógeno, que son necesarios en el mecanismo de oxidación de los alcoholes.
Hay tres tipos de alcoholes, que se clasifican según el número de átomos de hidrógeno unidos al átomo de carbono que está unido al átomo de oxígeno en el grupo funcional de un alcohol. Los alcoholes primarios tienen dos átomos de hidrógeno, los alcoholes secundarios tienen un átomo de hidrógeno y los alcoholes terciarios no tienen átomos de hidrógeno unidos al carbono que está unido al átomo de oxígeno.
La oxidación de alcoholes solo puede tener lugar en presencia de un agente oxidante, como el dicromato de potasio acidificado, que a su vez se reduce durante el proceso. Los iones de dicromato (IV) se reducen a iones de cromo (III) mediante la adición de electrones. Este proceso implica la eliminación de los átomos de hidrógeno unidos al propio oxígeno en el grupo funcional del alcohol, así como del carbono que contiene el grupo del alcohol (conocido como carbono carbinol).Dado que los alcoholes primarios contienen dos átomos de hidrógeno en el carbono del carbinol, pueden oxidarse a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos. Los alcoholes secundarios pueden oxidarse solo una vez a cetonas, ya que contienen solo un átomo de hidrógeno en el carbono del carbinol. Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación, ya que sus carbonos de carbinol no tienen átomos de hidrógeno que puedan participar en la transferencia de electrones a los iones dicromato.
