Plymouth Rock y Jamestown son bastante diferentes entre sí: Plymouth Rock se fundó en Massachusetts y Jamestown se fundó en Virginia. Plymouth fue una colonia exitosa mientras que Jamestown fracasó, y Plymouth Colony se fundó para la libertad religiosa, mientras que Jamestown se fundó con fines de lucro por aventureros. Los colonos de Plymouth Rock también pudieron vivir en paz con los nativos americanos en su mayor parte, mientras que los colonos en Jamestown no pudieron.
Plymouth Rock se estableció como un asentamiento religioso y se construyó alrededor de los principios desinteresados de seguir la voluntad de Dios. Los puritanos pudieron sobrevivir mucho mejor que sus homólogos de Jamestown porque vivían en un área más fresca que no podía transmitir tantas enfermedades a los colonos como el Jamestown más cálido y húmedo.
Jamestown también se centró en el cultivo de artículos no vegetales, como el tabaco, para vender y comercializar alimentos y bienes más adelante. En su lugar, los colonos de Plymouth Rock siguieron los ejemplos establecidos por los nativos americanos y aprendieron a preparar alimentos adecuados para el suelo y el clima. Plymouth también tenía un gran puerto donde los colonos podían almacenar botes.
Jamestown tuvo dificultades desde el principio en su intento de asentarse porque las personas no estaban tan dispuestas a trabajar juntas y habían venido para su propio beneficio privado. No estaban dispuestos a trabajar duro y no entendían cómo sobrevivir en la naturaleza, lo que llevó a peleas y arrebatos entre ellos.