John F. Kennedy poseía una gran cantidad de carisma. Era extremadamente ambicioso y estaba dispuesto a asumir riesgos para obtener lo que quería. Aunque pasó gran parte de su vida en un intenso dolor físico, se negó a quejarse de ello.
Kennedy fue un hombre extrovertido y encantador que utilizó su carisma natural para avanzar en su carrera política. Fue un excelente orador público que se enfocó en establecer una conexión emocional con su audiencia y en hablar positivamente en todo momento. Su carisma a menudo lo llevó a creer que las reglas normales no se aplicaban a él. Esto hizo que tomara riesgos no solo profesionalmente sino también involucrándose en muchos asuntos extra matrimoniales.
La naturaleza arriesgada de Kennedy se vio durante su tiempo en la Segunda Guerra Mundial, cuando era el comandante de un barco PT. La salud de Kennedy era tal que no debería haber sido admitido en las fuerzas armadas o considerado adecuado para el mando, ya que sus problemas degenerativos de espalda y la enfermedad de Addison hacían que fuera peligroso tenerlo al mando. Sin embargo, tomó los riesgos involucrados en el combate sin quejarse del dolor que experimentó y, de hecho, demostró ser un héroe cuando perdió su bote PT, pero salvó a casi todos los hombres bajo su mando en riesgo de su propia vida.