Squanto aprendió inglés por primera vez después de ser capturado por exploradores ingleses y permanecer en Inglaterra durante varios años. Una cuenta afirma que George Weymouth secuestró a Squanto en 1605 y lo llevó a Sir Ferdinando Gorges en Inglaterra, quien le enseñó inglés. El inglés Thomas Hunt capturó a Squanto para vender, pero Squanto fue liberado en España. Fue a Inglaterra y se quedó con John Slany, quien, según un relato alternativo, le enseñó por primera vez.
Hay dos versiones generales del secuestro de Squanto y cómo llegó a aprender el idioma inglés. Actualmente, existen pocas fuentes históricas confiables o de hecho, a partir de 2014, por lo que las dos cuentas no necesariamente se excluyen mutuamente o son exhaustivas en conjunto.
De acuerdo con una cuenta, Sir Ferdinando Gorges en Inglaterra financió las expediciones para asentarse en el área de Nueva Inglaterra. George Weymouth era un capitán en uno de los barcos de Gorges en el área conocida como Maine moderno. Weymouth tomó cerca de cinco o seis nativos cautivos del área de Maine para mostrarlos a las Gargantas. Algunos historiadores creen que Squanto, del área de Massachusetts, fue uno de los capturados por Weymouth. Las gargantas enseñaban a los indios, como se les llamaba, los ingleses y los hacían guías. En este relato, Squanto regresó al Nuevo Mundo en el viaje de 1619 del capitán John Smith y fue capturado por el teniente de Smith para venderlo como esclavo.
La otra cuenta de los viajes de Squanto no menciona a Weymouth. Sin embargo, ambas versiones identifican a Squanto como uno de los indios patuxet secuestrados por Thomas Hunt, el teniente de Smith. Se suponía que Hunt debía seguir comerciando en el área de la Bahía de Massachusetts cuando Smith regresó con sus otros barcos a Inglaterra, pero Hunt creía que podía capturar a algunos de los nativos para venderlos como esclavos; Esto dio lugar a una masacre de los Patuxet. La caza navegó a España, donde los españoles consideraban a los indios seres humanos plenos. En esta versión, Squanto escapó de Hunt y llegó a Inglaterra, donde se quedó con el constructor naval John Slany. Slany enseñó Squanto en inglés y organizó un viaje seguro al moderno Terranova.
