"The Rough Riders" era un apodo para la 1ª Caballería Voluntaria de los Estados Unidos, una unidad creada en 1898 para luchar en la guerra hispanoamericana. Su primer líder fue el coronel Leonard Wood, y después de su partida, el futuro presidente Theodore Roosevelt tomó las riendas.
Los Rough Riders comenzaron como un grupo variado de cazadores, atletas universitarios, mineros, vaqueros y otros voluntarios, principalmente de Arizona, Texas, Nuevo México y Oklahoma. Los Rough Riders estaban muy bien provistos, gracias a la influencia que Roosevelt, quien había sido Subsecretario de la Armada, ejercía entre la élite militar de la nación. Por lo tanto, a diferencia de muchas otras unidades de voluntarios en la guerra hispanoamericana, los Rough Riders en realidad vieron acción. La unidad partió para Cuba en junio de 1898, donde se unieron con otras unidades. Primero vieron acción en la batalla de Las Guasimas, un puesto de avanzada español. La victoria allí, a pesar de las posiciones desfavorables y el terreno difícil, confirmó la capacidad del grupo para luchar. Este valor bajo fuego también se mostró en la famosa batalla de San Juan Hill. En esa batalla, los Rough Riders, asistidos por los Buffalo Soldiers, cargaron Kettle Hill ante un fuerte ataque español, tomaron las fortificaciones españolas y ayudaron a asegurar la victoria de los Estados Unidos. Este ataque llenó los periódicos en casa, trayendo fama a Roosevelt y su grupo de voluntarios. Después de ayudar en el Sitio de Santiago, los Rough Riders llegaron a casa. El grupo se disolvió oficialmente el 15 de septiembre de 1898.
