El fenol puede perder un ión de hidrógeno porque la carga negativa resultante formada en el átomo de oxígeno se estabiliza al deslocalizar alrededor del anillo de benceno. Como resultado, el fenol es débilmente ácido, mientras que la mayoría de los otros alcoholes no tienen esta propiedad.
El fenol es un anillo de benceno con un átomo de hidrógeno reemplazado con un grupo hidroxilo (OH-). Los anillos de benceno a menudo se representan con enlaces dobles y simples alternativos, pero en realidad, todos los enlaces tienen la misma longitud, que es más corta que un enlace sencillo típico, pero más larga que un enlace doble típico. Esto se debe a que los electrones pi están realmente deslocalizados en todo el anillo. En otras palabras, no hay enlaces simples o dobles localizados entre los átomos. En cambio, los electrones de valencia pueden viajar alrededor de todo el anillo.
Esta propiedad del benceno es lo que le da al fenol las propiedades de un ácido débil. El grupo hidroxilo puede perder el protón (H +) porque la carga negativa resultante que normalmente residiría sobre el átomo de oxígeno es capaz de extenderse por todo el anillo, estabilizando así el ion resultante.
Por el contrario, la mayoría de los alcoholes no tienen esta capacidad. Si el hidrógeno dejara un grupo alcohol funcional en otros compuestos, la carga negativa resultante quedaría únicamente sobre el átomo de oxígeno. Esto no es energéticamente estable y, por lo tanto, es poco probable que el hidrógeno se separe de su compuesto original. Por lo tanto, sus propiedades ácidas son tan débiles que prácticamente se ignoran.
