Squire Boone tuvo 11 hijos, el sexto de los cuales fue Daniel Boone. El hermano menor de Daniel Boone, Squire Boone Jr., tuvo cinco hijos. Tanto Daniel Boone como su hermano fueron pioneros de Kentucky.
Squire Boone Sr. trasladó a su numerosa familia de Pennsylvania a Carolina del Norte en 1749, donde crecieron los hermanos Boone. Entre 1767 y 1771, Daniel y su hermano Squire Jr. realizaron numerosos viajes de caza a Kentucky, durante los cuales aprendieron a navegar por los senderos y se hicieron amigos de los nativos americanos locales.
En 1775, los hermanos y otros 30 hombres abrieron el sendero Wilderness Trail a través de Cumberland Gap, una ruta que miles de colonos siguieron hasta Kentucky y Tennessee. Squire Boone Jr. fundó varias comunidades y, en 1779, trasladó a su familia a un pequeño asentamiento en las Cataratas del Ohio que se convirtió en Louisville, Kentucky.
