Los intermedios resultantes de la diazotación de aminas primarias, alifáticas, son inestables, lo que hace que se conviertan rápidamente en carbocations después de dejar nitrógeno. Los radicales resultantes se someten a otras reacciones de sustitución, eliminación o reorganización para producir compuestos estables.
La diazotización es un proceso conveniente en un solo paso para la preparación de yoduros aromáticos y heterocíclicos con altos rendimientos. La diazotización secuencial y la yodación subsiguiente de aminas aromáticas con yoduro de potasio, nitruro de sodio y ácido p-toluensulfónico en una solución de acetonitrilo a temperatura ambiente es un ejemplo de una reacción de preparación de yoduro. La diazotización también se ha utilizado en la preparación de aril azidas, arilazidas de arenediazonio, 2-aminoácidos y colorantes azoicos industriales.¿Cuáles son las aplicaciones de las reacciones de diazotización?
Las reacciones de diazotización son pasos intermedios importantes en la preparación de haluros orgánicos. También se realizan en las reacciones de Sandmeyer y Schiemann, utilizadas en la preparación de grupos amino orgánicos.La diazotización implica la nitrosación de aminas aromáticas primarias utilizando ácido nitroso. Al ser un ácido débil y monobásico, este ácido nitroso se genera en el sitio a partir de la reacción reversible del nitrito de sodio con un ácido fuerte, como el ácido clorhídrico o fluorhídrico. El ácido nitroso es nucleófilo, lo que hace que ataque la amina. La reprotonación resultante de los átomos de hidrógeno solventes conduce a la doble eliminación del agua, produciendo un carbeno o cabenoide.
