Bill O'Reilly y Maureen McPhilmy se divorciaron el 1 de septiembre de 2011 y acordaron la custodia compartida de sus dos hijos. Según el acuerdo, cada uno de ellos mantendría a los niños, de 10 años 13, en semanas alternas.
El acuerdo, alcanzado luego de su separación en 2010, también incluía una cláusula que designaba a un terapeuta para que actuara como moderador neutral en caso de que hubiera alguna disputa sobre la crianza de los hijos. McPhilmy inició una acción legal contra O'Reilly en octubre de 2011 después de enterarse de que O'Reilly había contratado al árbitro neutral designado por el tribunal para trabajar a tiempo completo en su casa, más o menos como una niñera. Le estaba pagando un salario de seis cifras, según el abogado de McPhilmy. Un juez de la corte de apelaciones dictaminó que la contratación del terapeuta podría socavar el acuerdo que la pareja había alcanzado. El tribunal también nombró un abogado para los hijos de la pareja.
Gawker.com informó que, tras el divorcio, O'Reilly convenció al Departamento de Policía del Condado de Nassau para que iniciara una investigación de asuntos internos del detective de policía con el que McPhilmy se casó después de la separación. El sitio web también sugiere que O'Reilly estaba detrás de las medidas disciplinarias que la Iglesia Católica tomó contra McPhilmy. La iglesia reprendió a McPhilmy por tomar la Comunión a pesar de haberse divorciado y vuelto a casar. También le advirtió sobre medidas más severas si no dejaba de decirles a sus hijos que su matrimonio con el detective es válido a los ojos de Dios.
