La perspectiva de Bill O'Reilly sobre la santidad del matrimonio no está clara, ya que la personalidad de la televisión no ha hecho explícita su opinión en los medios. Sin embargo, él y su esposa durante 16 años, Maureen McPhilmy, se separaron en 2011 y se divorciaron un año después.
Antes del divorcio, se especuló que Maureen McPhilmy comenzó a salir con un detective de la policía del condado de Nassau con el nombre de Richard Harasym, un veterano de 23 años que había sido detective en la unidad de asuntos internos durante 12 años. Al enterarse de la participación romántica, Gawker.com informó que el presentador de Fox News trató de tirar de las cuerdas para que el oficial fuera investigado por razones no relacionadas con el cumplimiento del deber. En respuesta, se alega que el comisionado de policía del Departamento de Policía del Condado de Nassau, Lawrence Mulvey, hizo que el oficial al mando de Harasym, el inspector Neil Delargy, asignara a Harasym a un caso que involucraba la investigación de otro oficial sobre la base de la persona con quien estaba saliendo. Delargy le ordenó a Harasym que se reuniera con detectives privados que trabajaban para O'Reilly, a quien se le había dado información sobre un oficial que se cree que está saliendo con la esposa de O'Reilly.
Las acciones tomadas por el presentador de Fox News, Bill O'Reilly, podrían haberse interpretado como intentos de salvar su matrimonio, ya que parece que su esposa había comenzado a salir con otro hombre antes del final de su matrimonio. Sin embargo, McPhilmy compró una casa por separado en 2011 y el divorcio se produjo poco después.