Los piratas reales usaban lo que querían, incluida la ropa que capturaron de otros barcos o instalaciones portuarias. Si bien muchos llevaban el atuendo de marinero común, no era raro que un pirata usara terciopelos y seda capturada barcos que llevaban equipaje de personas adineradas, y muchos piratas incluso llevaban prendas de mujer.
La mayoría de los piratas habían sido marineros regulares antes, por lo que las fallas, las prendas de marinero estándar de los militares, eran un atuendo de trabajo común. Las faldas consistían en una gorra de lana de Monmouth, un jubón de lona, pantalones de algodón y camisas de lino y ropa interior; Estas ropas eran un atuendo de trabajo práctico para la vida diaria en un barco. Los zapatos eran opcionales en el barco y, a menudo, era más seguro andar descalzo para tareas como subir aparejos.
Para los capitanes o para los piratas comunes en la costa, las reglas cambiaron por completo. Las leyes suntuarias restringieron a las personas de clase baja ordinarias a usar muchas telas, como encaje, seda, terciopelo y brocados. A los piratas, a los verdaderos rebeldes, les encantaban las leyes, y llevaban todo lo que tenían a mano que era rico y de colores brillantes. Algunos piratas se hicieron conocidos por su atuendo inusual. Calico Jack Rackham, por ejemplo, prefería los estampados brillantes de calicó para sus pantalones y camisas. Además, los piratas a menudo llevaban joyas de todo tipo que capturaban de sus víctimas. La mayoría de los piratas también llevaban al menos un solo anillo de oro en una oreja, ya sea por suerte o por tener al menos un objeto valioso en sus personas sin importar lo que pasara. Una banda ancha alrededor de la cintura para sostener armas adicionales generalmente completaba el conjunto pirata.
