¿Qué es un grupo de retiro de electrones?

Un grupo de extracción de electrones en química orgánica es un átomo individual o grupo funcional que extrae la densidad de electrones de un sistema conjugado. Los grupos de extracción de electrones se adhieren a los compuestos aromáticos conjugados y hacen que el sistema conjugado sea más electrofílico para que el sistema de anillo pueda sufrir un ataque nucleofílico.

Los grupos de extracción de electrones también se conocen como grupos de desactivación porque cuando están conectados a un sistema de anillo, desactivan el sistema deslocalizando la densidad de electrones. Los científicos clasifican los grupos funcionales y los átomos como tres tipos diferentes de grupos de extracción de electrones. La desactivación débil de los grupos hace que los electrófilos ataquen el sistema de anillos aromáticos en las posiciones orto y para. Ejemplos de grupos que desactivan débilmente incluyen todos los halógenos. Los grupos de desactivación moderados y fuertes dirigen los ataques a la posición meta. Los ejemplos de grupos de desactivación moderada incluyen grupos ciano, ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos y cetonas. Algunos grupos desactivadores fuertes incluyen grupos nitro, trihalides y aminas cuaternarias. Los grupos funcionales orgánicos también pueden activarse y se les conoce como grupos donadores de electrones porque donan electrones de pares solitarios al sistema de anillo conjugado y aumentan la densidad electrónica del anillo. Con los grupos funcionales donadores de electrones, las posiciones orto y para son las más nucleófilas y, por lo tanto, los electrófilos tienden a sumarse a estas posiciones.