Winston Churchill y su esposa Clementine tuvieron cinco hijos: Diana, Randolph, Sarah, Marigold y Mary. De los cinco niños, cuatro eran niñas. Diana fue la mayor de los hijos de Churchill, nacida en 1909, seguida por Randolph, nacido 2 años después.
La hija Sarah se unió a la hermana Diana y al hermano Randolph en 1914. Marigold llegó en 1918 y Mary en 1922. Aunque los niños disfrutaron de una infancia feliz y feliz, sufrieron una tragedia y muchas desgracias. Marigold murió repentinamente a la temprana edad de tres años, y Churchill tuvo una relación tumultuosa con Randolph, especialmente durante la adolescencia y adolescencia del niño.
A pesar de las desgracias de la familia, Churchill adoraba a sus hijos y pasaba todo el tiempo libre posible con ellos. Construyó una casa en el árbol para que jueguen los tres niños mayores, y construyó una pequeña casa de juegos a nivel del suelo para Mary, la más pequeña. Churchill dedicó tiempo a jugar a la fantasía con los niños también, y con frecuencia organizó actuaciones y producciones falsas en el salón o en el jardín.
En última instancia, Diana, la mayor, sucumbió a la depresión en 1963 y se suicidó. Sarah se casó con un comediante, lo que provocó críticas de los otros miembros de la familia. Randolph escribió una biografía sobre su padre, que tardó muchos años en publicarse después de completarse.
