La polémica práctica de usar pantalones caídos comenzó en las cárceles y eventualmente se abrió camino en la cultura del hip-hop. Aunque la evidencia de caídas se remonta a muchos siglos, no se hizo una declaración de moda real hasta el Siglo XX, según snopes.com.
Sagging fue adoptado por artistas de rap como Ice-T y Too Short para mejorar su imagen de "tipo duro". Para 1995, la práctica de usar pantalones caídos se había convertido en parte de la cultura adolescente, y nadie necesitaba ser un rapero o un artista de hip-hop para llevar el estilo. Algunos jóvenes seguidores de la moda, como el grupo de música Kriss Kross, tomaron la tendencia de los pantalones holgados llevándolos al revés.
Varios municipios han tratado de prohibir los pantalones caídos. En 2005, la Cámara de Delegados de Virginia aprobó el llamado "proyecto de ley de cajones caídos", que habría impuesto una multa a las personas que llevaban pantalones tan bajos que se podía ver su ropa interior; El proyecto de ley murió en un comité del Senado.
