La tendencia popular de pantalones caídos comenzó como un estilo en prisión y se abrió camino en la cultura pop a través de varios artistas jóvenes de hip-hop. El rapero Ice-T fue uno de los primeros Celebridades para hacer esta tendencia tan de moda.
Se ha dicho que la tendencia se inició en la cárcel como una forma de mostrar a los demás reclusos que uno estaba disponible sexualmente. No hay pruebas de este rumor. Es más probable que la razón por la que los hombres tenían pantalones caídos en la prisión es porque los pantalones que se les entregaron no le quedaban bien. También se rumorea que los hombres llevaban pantalones caídos para ocultar las armas que llevaban.