Bill O'Reilly se casó con Maureen McPhilmy el 2 de noviembre de 1996. En 2010, la pareja se separó y, en 2011, se divorciaron e inicialmente acordaron compartir la custodia de sus dos hijos. En 2012, McPhilmy solicitó la custodia total de los niños después de las reclamaciones de que O'Reilly violó los términos del acuerdo de divorcio.
McPhilmy tiene la custodia total de sus dos hijos después de una batalla de custodia de tres años, a partir de julio de 2015. Durante el caso de custodia, surgieron informes de que O'Reilly abusó de su esposa durante su matrimonio. Según los documentos judiciales, la hija de 16 años de O'Reilly dijo a las autoridades que fue testigo de cómo su padre arrastraba a su madre por una escalera por el cuello. Ella también hizo referencia a su temperamento y al hecho de que nunca estuvo cerca para establecer ningún tipo de relación con ella.
Desde su separación en 2010, McPhilmy ha acusado a O'Reilly de varios actos de hostigamiento contra ella. En 2010, McPhilmy comenzó a salir con Jeffrey Gross. Indignado por la situación, O'Reilly ordenó una investigación de asuntos internos contra Gross e intentó excomulgar a McPhilmy de la Iglesia Católica Romana.
Las acusaciones de acoso no son nuevas para O'Reilly. En 2004, O'Reilly se enfrentó a una demanda por acoso sexual. Resolvió la demanda el 28 de octubre de 2004, por un monto no revelado.
