Robert E. Lee y Ulysses S. Grant fueron similares en que ambos asistieron a la Academia Militar de West Point. Otras similitudes incluyen que ambos lucharon en la Guerra México-Americana, y ambos fueron Ejército Comandantes en la guerra civil americana.
Robert E. Lee nació en la aristocracia de Virginia en 1807, y asistió a West Point de 1825 a 1829. Lee se graduó segundo en su clase sin un solo demérito por mal comportamiento. Después de graduarse, le encargaron un teniente en el Cuerpo de Ingenieros del Ejército de los Estados Unidos.
Ulysses S. Grant nació en Ohio el 27 de abril de 1822. Grant asistió a West Point desde 1839 hasta 1843. Se graduó en la mitad de su clase y se le encargó un segundo teniente en el Ejército de los Estados Unidos. Su primer trabajo fue con la Cuarta Infantería en St. Louis, Missouri.
Lee y Grant sirvieron bajo el mando del general Winfield Scott durante la guerra entre México y Estados Unidos. Lee sirvió en el personal del General Scott como oficial de reconocimiento en la marcha desde Vera Cruz a la Ciudad de México, y se distinguió en las batallas de Vera Cruz y Chapultepec.
Grant se desempeñó primero bajo Zachary Taylor en el norte de Texas en las batallas de Palo Alto y Resaca de la Palma. Su regimiento fue luego transferido al comando del general Scott, donde Grant se distinguió en las batallas de Molino del Rey y Chapultepec.