Los historiadores creen que los niños Peregrinos jugaban juegos como damas, ranas saltadoras y tic-tac-toe. También se les animó a jugar juegos que requerían ejercicio, como correr carreras, o aquellos que les permitían practicar habilidades para la vida, como jugar en casa. Se desalentaron los juegos que implicaban suerte porque eran demasiado similares a los juegos de azar.
Dado que se guardaron pocos registros que describían la vida de los niños Pilgrim, los historiadores no están seguros de qué juegos jugaron o cuánto tiempo libre les permitieron durante el día. Lo más probable es que los niños jugaron los juegos que se habían jugado en Holanda e Inglaterra durante ese tiempo. Los niños peregrinos necesitan trabajar duro para ayudar a la familia. Cuidaron a los animales y los niños más pequeños, trabajaron en los campos y realizaron tareas domésticas como cocinar. Si bien algunos aprendieron a leer y escribir, no había escuelas en el área para que asistieran los niños peregrinos.
Los niños peregrinos pueden haber tenido algunos juguetes, como canicas, molinillos, burbujas, aros y zancos. Juegos de palabras, como trabalenguas también se conocían en ese momento. Mientras los juegos no se interpusieran en el trabajo, a los padres de Pilgrim no les importaba permitir que los niños jueguen como una forma de descanso.
