Un ataque nucleofílico es un proceso químico mediante el cual un átomo o núcleo rico en electrones forma rápidamente un nuevo enlace con un átomo pobre en electrones o ion positivo. Núcleos de otros átomos, por lo que son nucleofílicos.
El ataque nucleofílico es solo una etapa de un tipo de reacción llamada sustitución nucleofílica, por la cual los grupos funcionales pueden intercambiarse en una molécula. Hay dos tipos de reacciones de sustitución nucleófila, que se denominan SN1 y SN2. La diferencia entre estos dos tipos de reacción tiene que ver con cuando ocurre el ataque nucleofílico. En las reacciones de SN1, el ataque nucleofílico es el segundo paso, que se produce después de que el grupo saliente haya sido perdido por la molécula sometida a sustitución. En las reacciones de SN2, la eliminación del grupo saliente y el ataque nucleofílico se producen al mismo tiempo.
Los diferentes tipos de ataques nucleofílicos también tienen diferentes efectos sobre la conformación de la molécula. En el caso de una reacción SN2, el ataque nucleofílico debe ocurrir frente al grupo saliente, y la conformación de la molécula cambia. En una reacción SN1, el ataque nucleofílico puede ocurrir en cualquier lado de la molécula porque el grupo saliente se pierde antes de que ocurra el ataque.
