¿Qué es la reacción de Grignard?

La reacción de Grignard es una reacción de la química orgánica que agrega un compuesto de haluro de organomagnesio a una cetona o un aldehído. La reacción forma un alcohol terciario de una cetona o un alcohol secundario de un aldehído. Si el formaldehído es el reactivo de inicio, entonces se forma un alcohol primario.

Las reacciones de Grignard pueden ocurrir a través de un mecanismo de adición nucleofílica o a través de un mecanismo de transferencia de un solo electrón. El mecanismo depende de cómo esté estrictamente impedido estéricamente el reactante de inicio. Cuando se usan reactivos estéricamente impedidos, la reacción de Grignard avanza a través de un transporte de un solo electrón. Ambos mecanismos producen un intermediario de carbocation que puede ser atacado por un haluro de organomagnesio. Luego, la reacción se hidroliza con agua o protones en exceso para convertir el producto en un alcohol.