Cuando una molécula de hidrógeno está unida a una molécula de carbono en un anillo de benceno, el hidrógeno se llama "hidrógeno bencílico". El hidrógeno bencílico siempre está unido a la molécula de carbono en la cadena lateral.
El término "bencílico" se usa para describir la posición del primer carbono unido a un benceno u otro anillo aromático. La molécula se conoce como "carbocación bencílica" y el radical libre de bencilo tiene la fórmula "C6H5CH2". La carbocación de bencilo tiene la fórmula "C6H5CH2 +", y el carbanión tiene la fórmula "C6H5CH2-". Los hidrógenos bencílicos en un anillo de benceno se activan hacia un ataque de radicales libres y son útiles para la discusión de los mecanismos de reacción. Además, las reacciones de los haluros bencílicos muestran una reactividad mejorada. La posibilidad de que estas observaciones reflejen una activación bencílica general está respaldada por la susceptibilidad de las cadenas laterales de alquilo a la degradación oxidativa. Estas oxidaciones normalmente se ven afectadas por soluciones de pemanganato ácidas calientes, pero para operaciones industriales a gran escala, se prefieren las oxidaciones catalizadas por aire. Si la posición bencílica está completamente sustituida, no se produce esta degradación oxidativa.
El prefijo "bencilo" se refiere a un sustituyente C6H5CH2 como benzoato de bencilo, hidrogenato de bencilo o cloruro de bencilo. Ninguna de estas especies puede formarse en cantidades significativas en condiciones normales, pero son mecanismos de reacción visibles.
