El Plan Anaconda fue una estrategia propuesta por el General en Jefe Winfield Scott durante la Guerra Civil. El plan de Scott fue una idea para someter a los estados que habían abandonado la Unión. También conocido como la Gran Serpiente de Scott, el Plan Anaconda implicaba el bloqueo o "restricción" como una anaconda, los puertos en el sur y el avance por el río Mississippi.
La idea del plan era dividir el Sur en dos secciones y facilitar el control de los estados. Scott pidió que al menos 80,000 hombres avanzaran en la Confederación. Los críticos del plan pensaron que era demasiado pasivo ya que la toma de los puertos no implicaba una acción agresiva.
Los críticos también argumentaron que la Marina de los Estados Unidos no era lo suficientemente grande como para bloquear los puertos y hacerlos cumplir por un período prolongado de tiempo. La Unión tendría que entrenar tropas para unirse al bloqueo y eso podría llevar tiempo. Los críticos de Scott querían una campaña por tierra que estaría dirigida a la capital de la Confederación, Richmond, Virginia.
Se utilizó finalmente una forma del plan de Scott que ayudó a debilitar la Confederación. A pesar de que el plan de Scott fue ridiculizado por sus críticos, el plan se parecía mucho al suyo y llevó a la derrota de la Confederación.