Los Caballeros del Trabajo fracasaron debido a una serie de huelgas ineficaces, desacuerdos con el liderazgo de la organización y un bombardeo en una manifestación, afirma History.com. Estos factores crearon un entorno hostil para los sindicatos en general. , y los Caballeros del Trabajo en particular, lo que lleva a un rápido descenso en la membresía.
Los Caballeros del Trabajo se desarrollaron a lo largo de la década de 1870. Los trabajadores se unieron a los Caballeros del Trabajo en grandes grupos para exigir una remuneración justa, jornadas laborales de ocho horas y otras reformas políticas. Se acercaron a estos objetivos a través de demostraciones activas, boicots y huelgas. La unión fue secreta durante gran parte de la década de 1870 hasta que Terence Powderly se convirtió en su jefe en 1879; abogó por una membresía abierta y más intentos directos para alcanzar sus objetivos.
Bajo Powderly, los Caballeros del Trabajo florecieron, alcanzando un máximo de 700,000 miembros en 1886; sin embargo, a medida que el sindicato creció, también lo hicieron los disturbios con las políticas de Powderly, especialmente su postura contra las huelgas. La disensión interna dentro del sindicato llevó a muchos a organizar huelgas contra sus deseos. Muchas de estas huelgas fueron ineficaces, creando una mayor inquietud dentro de los Caballeros del Trabajo.
Simultáneamente, el malestar externo con los sindicatos en general estaba aumentando rápidamente a fines de la década de 1880. En 1886, una manifestación en Chicago provocó un motín y se detonó una bomba, matando a 11. Los Caballeros del Trabajo asumieron la mayor parte de la culpa de este evento, acelerando su desaparición. Para 1890, la membresía era de solo 100,000, lo que representa un revés de su popularidad solo cuatro años antes.