Los fracasos de Woodrow Wilson incluyeron la disolución de su plan Fourteen Points, la proyección de la película racista "El nacimiento de una nación" en la Casa Blanca y permitir que partes del gobierno permanezcan segregadas. También sufrió un derrame cerebral y fue físicamente incapaz de desempeñar algunos de sus deberes como presidente, lo que redujo su influencia.
Wilson introdujo los Catorce Puntos para poner fin a la Primera Guerra Mundial, pero sus aliados no estaban convencidos de sus propuestas. Georges Clemenceau de Francia y David Lloyd George de Gran Bretaña dudaron en aceptar su plan porque consideraban que una disposición era demasiado indulgente para Alemania. Los líderes británicos llegaron a bordo cuando se aplicaron medidas más duras en Alemania, pero rechazaron su idea sobre la libertad de los mares.
Wilson cayó enfermo durante la conferencia de paz de París, y Clemenceau cambió gran parte de las ideas originales de Wilson. Muy poco de los catorce puntos de Wilson se incorporó al Tratado de Versalles. El tratado no logró complacer a todas las partes y, en última instancia, allanó el camino para la Segunda Guerra Mundial. El Senado de los Estados Unidos nunca ratificó su plan.
En lo que respecta a los derechos civiles, el ejército de Wilson les pagó a los afroamericanos la misma cantidad que a los blancos, pero se mantuvieron segregados y se les impidió el combate. Wilson sintió que la segregación beneficiaba a los negros, y creía que deberían haber compartido el mismo sentimiento.
