Las reglas de cortejo en Othello implicaban mantener una relación en secreto, usar a otros para comunicarse entre amantes, dar pequeños regalos como muestras de afecto y dar un regalo más especial como símbolo secreto de compromiso. Muchas de las reglas de cortejo en el tiempo en que se escribió Othello eran ramas de antiguas tradiciones medievales.
Gran parte de estas reglas de cortejo tenía la intención de proteger la reputación de todos los involucrados. Si Othello respondía públicamente a la aparente atracción de Desdemona, se arriesgaba tanto a enfadar a su padre como a parecer tonto si Desdemona terminaba por negarlo. Esta es la razón por la que se usan individuos como Michael Cassio: podrían enviar y recibir mensajes para ambas partes, lo que permite a Othello y Desdemona estar seguros de su atracción mutua. Las personas como Cassio también llevarían pequeños regalos que estos amantes secretos querían intercambiar entre sí. Cuando la relación se había vuelto muy seria, las reglas del cortejo dictaban que los regalos se hacían más serios, culminando en un regalo que servía como un símbolo secreto de compromiso. Si bien este regalo era tradicionalmente una liga azul, el regalo de Othello a Desdemona era un pañuelo. Othello estaba obsesionado con el pañuelo porque representaba el amor secreto que compartían. Otras reglas de cortejo incluyeron a la dama de honor de la dama como testigo tanto del compromiso como del sexo posterior, lo que ayuda a que el hombre se responsabilice si intenta romper el compromiso, especialmente si su dama está embarazada.
