Los calamares participan en la fertilización interna, pero en lugar de usar un pene para la transferencia de células espermáticas, los machos colocan un paquete de células espermáticas, llamado espermatóforo, en el manto de la hembra o cavidad corporal; sin embargo, las especies de calamar individuales presentan variaciones en este modelo general. Poco después de que se lleva a cabo la transferencia de esperma, la hembra excreta los huevos fertilizados en el agua.
Muchas especies de calamares machos poseen largos tentáculos o brazos especializados para transferir espermatóforos. En muchos casos, estos tentáculos se rompen una vez dentro de la hembra. Algunas especies se involucran en elaborados rituales de cortejo que presentan una “danza de apareamiento” y exhibiciones visuales impresionantes en las que el calamar cambia de color rápidamente. Las hembras de algunas especies solo se aparean con un macho, mientras que otras son polianandras y se aparean con hasta tres machos diferentes en tres momentos diferentes. En algunas especies, los machos más grandes son los criadores más exitosos, mientras que en otras los machos no son tan grandes como las hembras.
La mayoría de los calamares son semielparos, lo que significa que solo se reproducen durante una temporada antes de morir. Mientras que algunas especies viven vidas largas y son capaces de reproducirse en temporadas consecutivas, muchas especies de calamar experimentan una tasa de mortalidad muy alta. Esto hace que sea raro que los calamares vivan el tiempo suficiente para reproducirse dos veces.