Kimberley Guilfoyle modeló en ropa interior para Victoria´s Secret y Macy's durante los años 90. La revista New York y otros medios informaron sobre la carrera de modelo de Guilfoyle en respuesta a los comentarios realizados por Brian Kilmeade, presentador de Fox News. , quien en tono de broma declaró que el canal escoge a sus anfitrionas femeninas de los catálogos de Victoria´s Secret.
A partir de 2016, Kimberly Guilfoyle es co-presentadora de "The Five" en Fox News, y también aparece en los programas "Hannity", "On the Record w /Greta Van Susteren" y "The O'Reilly Factor. "
Guilfoyle modeló para mantenerse a sí misma mientras era estudiante de derecho. Después de graduarse, trabajó como fiscal y fiscal adjunta en San Francisco antes de comenzar su carrera en los medios como presentadora en Court TV. Durante un tiempo estuvo casada con el alcalde de San Francisco, Gavin Newsom.