Jimmy Fortune ha pasado por dos divorcios. Fortune describe su segundo divorcio como difícil, en parte debido a los cuatro hijos que tuvo con su segunda esposa, según musicrisingstarsmag.com.
Jimmy Fortune fue cantante en "The Statler Brothers" durante 21 años. A Fortune se le atribuye la escritura de algunas de las canciones más famosas de la banda. Al principio solo se suponía que serviría como sustituto temporal del cantante, Lew DeWitt. Sin embargo, se unió permanentemente a la banda cuando DeWitt no pudo regresar. Los cuatro miembros de la banda realizaron una gira juntos durante 21 años hasta el 2002, cuando todos menos Jimmy Fortune se retiraron.
