Durante sus cuatro viajes al Nuevo Mundo, Cristóbal Colón viajó extensamente por el Caribe y visitó las costas de América Central y del Sur. En su primer viaje, visitó Bahamas y Cuba, que Los pensamientos eran Japón y China, respectivamente. Su segundo viaje lo llevó por gran parte del Caribe suroriental, y su tercer viaje visitó Venezuela. Su último viaje exploró gran parte de la costa centroamericana.
La primera tierra a la que llegó Colón en el Nuevo Mundo fue una isla en algún lugar de las Bahamas que llamó San Salvador. Desafortunadamente, sus mapas eran ambiguos, y se desconoce con qué isla se encontró por primera vez. Aunque la isla de San Salvador, que pasó a llamarse Watlings Island en 1925, reclama este honor, hay varios posibles candidatos en la cadena de islas.
Antes de sus famosos viajes al oeste a través del Atlántico, Colón realizó una serie de viajes para explorar África en busca de una ruta más tradicional desde Europa hasta el centro y este de Asia. Su primer viaje casi terminó en un desastre cuando los corsarios franceses destruyeron su flota en 1476, lo que lo obligó a nadar hasta la orilla y regresar a Portugal. En viajes posteriores, se familiarizó con las corrientes alrededor de las Islas Canarias. Este conocimiento demostró ser útil en sus cuatro viajes al Caribe.