Hay muchas metáforas en el poema "The Highwayman", incluyendo "torrent of darkness", "galeón fantasmal" y "ribbon of moonlight", y hay muchos símiles, incluyendo "like heno mohoso" y " como un perro ". El dispositivo literario de la aliteración también es abundante en todo el poema.
Al comienzo del poema, hay poca luz en el cielo, y el efecto se describe metafóricamente como un "torrente de oscuridad". Esa falta de luz se explica parcialmente por la metáfora de la luna como "galeón fantasmal arrojado sobre los mares", y el camino se describe como el único camino bien iluminado. Se describe metafóricamente como "un lazo de luz de luna, sobre un páramo púrpura".
Más adelante en el poema, los símiles se usan para describir el aspecto maníaco y demacrado de un estafador llamado Tim. Su cabello se describe con el símil "como heno mohoso", y esto complementa la descripción de los ojos de Tim como "huecos de locura". El símil "tonto como un perro" se utiliza para describir cómo Tim no puede hablar mientras escucha una charla de ladrones.
Más tarde, el símil "quemado como una marca" se usa para describir la cara sonrojada de Tim cuando olía y sentía el cabello de la hija de su casero. Un símil final se usa cerca del final del poema, cuando se describe a Tim como quien fue derribado "como un perro en la carretera".