No hay informes de que John Dennis de WEEI esté divorciado en 2015. Dennis le propuso matrimonio a su novia Kathy Kessel en enero de 2014 en un crucero por el Caribe. John Dennis ingresó en rehabilitación en abril de 2015, y su esposa Kathy todavía está con él.
John Dennis es mejor conocido por el programa "Dennis and Callahan", que ha presentado en WEEI desde 1997. Antes de trabajar en WEEI, Dennis fue el director deportivo más joven en la historia de los afiliados de NBC en WDAF. También ha ganado ocho premios Emmy por su excelencia en transmisión. A lo largo de su carrera en la radio, Dennis ha sido objeto de varias controversias.
