Theodore Roosevelt, William Howard Taft y Woodrow Wilson son los presidentes progresivos. Estos tres hombres se desempeñaron como presidentes durante la era progresiva, que abarca desde 1900 hasta 1920.
Teddy Roosevelt se convirtió en el primer presidente progresista cuando asumió el cargo después del asesinato de William McKinley en 1901. Ocupó el cargo hasta 1909, cuando Taft, a quien Roosevelt seleccionó para ser el candidato republicano, lo reemplazó en la Casa Blanca. Las políticas progresistas de Roosevelt incluyeron el Acuerdo Cuadrado, las Leyes de Elkins y Hepburn, y las Leyes de Inspección de Alimentos y Drogas Puras y la Carne. También impulsó la conservación y el ecologismo.
Taft, presidente desde 1909 hasta 1913, resultó no ser tan progresista como Roosevelt y el Partido Republicano esperaban. Si bien trabajó arduamente para reformar los problemas problemáticos en los Estados Unidos, no brindó tanto apoyo a los esfuerzos de conservación como Roosevelt. También firmó un proyecto de ley que incluía el aumento de las tarifas en casi todo, a pesar de las preocupaciones del Congreso y del pueblo estadounidense de que las tarifas ya eran demasiado altas.
Taft y Roosevelt se enfrentaron entre sí en las elecciones de 1912, que dividieron a los republicanos y dejaron la puerta abierta para que el demócrata progresivo Woodrow Wilson ganara la carrera presidencial. Las políticas progresivas de Wilson incluían bajar las tarifas, crear el Sistema de la Reserva Federal, establecer la Comisión Federal de Comercio y establecer leyes sobre el trabajo infantil. Trabajó para regular el comercio interestatal, controlar la publicidad falsa y aumentar la seguridad de los alimentos y medicamentos mediante la implementación de mejores políticas de etiquetado.
