¿Por qué el benzaldehído no se somete a condensación aldólica?

El benzaldehído, cuya fórmula es (C 6 H 5 CHO), no sufre condensación aldólica porque carece de hidrógeno alfa dentro de su estructura. /strong> Este alfa-hidrógeno es el hidrógeno unido o adyacente al carbono en el grupo carbonilo.

La condensación aldólica es una reacción entre un aldehído o una cetona y un enolato que posteriormente conduce a la formación de un nuevo doble enlace carbono-carbono que asume una estructura similar a una forma plana; para que tenga lugar esta condensación aldólica, debe estar presente un ácido, una base y un medio catalizador en una solución acuosa. La condensación aldólica es muy reversible en presencia de las tres condiciones anteriores; sin embargo, en su ausencia, los productos Aldol son completamente estables.

Benzalaldehyde no experimenta condensación aldólica, pero sufre un proceso conocido como condensación de Claisen-Schmidt; esta reacción simplemente se refiere al ataque nucleófilo en el carbonilo sin un alfa-hidrógeno con un enolato derivado de una cetona. Posteriormente, la eliminación de agua sigue la creación de un grupo carbonilo conjugado.

El benzaldehído actúa como un carbonilo electrifílico; También reacciona con una acetona para producir dos productos. La ausencia del alfa-hidrógeno en el benzaldehído hace imposible que se enolice. La reactividad de los aldehídos es considerablemente más alta que la de las cetonas. Sin embargo, estos procesos se conocen como procesos de condensación porque una molécula de agua se forma a partir de dos reactivos.