Los historiadores rastrean los orígenes del Día de San Valentín hasta la antigua fiesta romana de Lupercalia, que se celebra cada año entre el 13 de febrero y el 15 de febrero. Durante la fiesta, los hombres sacrificaron un perro y una cabra y luego usó las pieles para golpear a las mujeres que creían que los azotes los harían fértiles. A medida que pasaba el tiempo, los líderes cristianos superpusieron una celebración del martirizado San Valentín en la fiesta.
La fiesta de Lupercalia también contó con una tradición en la cual los nombres fueron dibujados y los hombres jóvenes y las mujeres jóvenes se emparejaron durante la celebración. Si se enfrentaran, se casarían poco después de que terminara la fiesta.
Mientras tanto, en el siglo III, San Valentín ignoró la prohibición del matrimonio del emperador romano Claudio II para hombres jóvenes en su ejército. El santo presidía sus matrimonios de todos modos, un acto de desafío por el cual fue ejecutado. Sin embargo, la Iglesia Católica lo honró más tarde con sus propias vacaciones.
En el siglo V, el Papa Gelasio I combinó el Día de San Valentín con Lupercalia con la esperanza de sofocar los rituales paganos y atraer más atención a la Iglesia. A pesar de las intenciones del Papa, el día continuó celebrándose con el amor romántico en mente. William Shakespeare también romantizó el Día de San Valentín en "Hamlet" y "El sueño de una noche de verano", lo que le permitió ganar fuerza en toda Europa.
En la Edad Media, el intercambio de cartas entre los amantes se convirtió en una tradición. Esta práctica se abrió camino hacia el Nuevo Mundo, donde las tarjetas hechas en fábrica finalmente llevaron la celebración del Día de San Valentín a un nivel de marketing masivo.
