Las tres islas más grandes del Caribe por área terrestre son Cuba, La Española y Jamaica. Los tres estados más caribeños del país son Cuba, Haití y la República Dominicana.
Cuba, Hispaniola y Jamaica varían de 40,852 millas cuadradas a 4,320 millas cuadradas en área de tierra. Cuba es la más grande. Hispaniola es la segunda más grande en 29,529 millas cuadradas, mientras que Jamaica es la más pequeña de las tres. Vale la pena señalar que el área soberana de Puerto Rico, incluida el agua, es 5,324 millas cuadradas, más grande que la de Jamaica. Sin embargo, Jamaica es más grande que Puerto Rico cuando se toma solo en cuenta la masa de tierra.
Debido a su gran tamaño, Hispaniola tiene capacidad para dos estados-nación, Haití y República Dominicana. Estos dos estados-nación son también la segunda y tercera naciones más grandes por población. Cuba es la más grande con una población de 11,390,184 personas. La población de Haití es de 10.983.274 personas. La población de la República Dominicana es de 10.766.564 personas. Cuba, Haití y la República Dominicana albergan aproximadamente al 25 por ciento de la población del Caribe.
A pesar de que Puerto Rico tiene un área de tierra más pequeña que Jamaica, Puerto Rico cuenta con una población mayor de 3,679,086 personas en comparación con las 2,813,285 de Jamaica.
