"Diary of a Wimpy Kid" es el primero de una serie, y presenta a Gregory Heffley, el niño enloquecido del título, que intenta sobrevivir los altibajos de la escuela secundaria. Las relaciones, la popularidad y los muchos peligros de crecer.
Escrito en formato de diario, con la adición de muchas ilustraciones, el libro cuenta la historia del primer año de Greg en la escuela secundaria. Greg es bajo y poco atlético, y sufre de intimidación. Pasa su tiempo planeando cómo hacer la vida más llevadera y volverse más popular, particularmente con las chicas de su año. Sin embargo, tiene cierto consuelo en la forma de su mejor amigo, Rowley, quien es leal, confiable y aún más impopular que Greg.
Sin embargo, la satisfacción de Greg con su relación con Rowley es breve. Rowley comienza a ser más popular debido a su arte, y los planes y tramas de Greg lo llevan a manipular su amistad en su propio beneficio, poniendo en peligro tanto esa relación como los beneficios frágiles que ha obtenido.
Más tarde, después de que Rowley es humillado por algunos adolescentes, Greg lo protege frente a sus compañeros, renovando su amistad. Cuando Rowley recibe el título de anuario que Greg codicia, Greg acepta esto, aunque con unas pocas palabras de advertencia a su amigo para que no deje que el elogio vaya a su cabeza.
