Leland Chapman, quien no está casado desde 2015, tiene tres hijos. Tiene dos hijos, Dakota y Cobie, con su ex esposa Maui Chapman, y una hija, Leiah, con su ex novia Lynette Yi. Su primer hijo nació cuando él era un adolescente.
Chapman es el hijo de Duane Chapman Sr. y su primera esposa, La Fonda Sue Darnall. Es un agente de fianzas que anteriormente apareció junto a su padre, la madrastra Alice Elizabeth "Beth" Barmore y su hermano Duane Lee en el reality show "Dog the Bounty Hunter". El programa siguió las aventuras de la familia como fiadores y cazarrecompensas. La familia Chapman actualmente protagoniza "Dog and Beth: On the Hunt" de CMT.