La razón específica para usar pantalones caídos todavía es debatida por los historiadores, aunque existe un consenso de que la tendencia comenzó a fines de la década de 1980 en las cárceles, particularmente en el área de Los Ángeles. Existen varias teorías. en cuanto a por qué los prisioneros comenzaron a usar sus pantalones bajos, incluido el hecho de que recibieron instrucciones de usar atuendos holgados y sin forma mientras cumplían condena en prisión y continuaron emulando ese estilo luego de su liberación en la vida pública.
Aunque el uso de pantalones caídos puede haberse originado como un tipo de vestido entre los prisioneros, la apariencia fue adoptada pronto por los jóvenes, incluidas muchas pandillas. El aspecto de los pantalones caídos también se adoptó como un estilo de vestir exclusivo entre los adolescentes y hombres jóvenes que se identificaron con las culturas del hip-hop y el rap. Los pantalones holgados, como muchas otras tendencias de moda adoptadas por los adolescentes, han sido mal recibidos por los miembros mayores del público. En algunos lugares, incluidas las ciudades de Nueva Jersey y Florida, los políticos locales aprobaron leyes que prohíben a los hombres jóvenes usar pantalones bajos en lugares públicos. Aunque la mirada ha sido criticada por algunos, es considerada una de las tendencias de moda icónicas en la historia de la juventud estadounidense y continúa siendo aceptada por hombres jóvenes.
