¿Cuál es el mecanismo para la reacción de Perkin?

El mecanismo de la reacción de Perkin sigue los 11 pasos descritos por Name-Reaction.com. Se producen varias eliminaciones y adiciones durante la reacción, que culminan con un tratamiento ácido que resulta en la formación de un ácido carboxílico \ alpha, \ beta - insaturado, comúnmente llamado ácido cinámico.

La reacción de Perkin fue desarrollada por William Henry Perkin y publicada en el año 1868. El mecanismo describe la combinación de un anhídrido de ácido y un aldehído aromático a través de la condensación aldólica, utilizando una sal alcalina como catalizador básico, aunque otras bases pueden ser utilizado en su lugar. Además, otras versiones de la reacción pueden incluir la descarboxilación sin una transferencia de grupo acético. La regioquímica de la reacción, o la posición relativa del anillo aromático y el ácido carbolíquico en el resultado final, puede ser Z o E.

El resultado de la reacción de Perkin, el ácido cinámico, es un elemento importante de la industria moderna del perfume. Los fabricantes de tinte también lo usan en la síntesis del tinte índigo, y las compañías farmacéuticas usan ácido cinámico en la creación de ciertos medicamentos. Los historiadores y los químicos celebran a William Henry Perkin por sus avances en química orgánica, particularmente en el campo de la síntesis de perfumes y tintes. Es famoso por su descubrimiento accidental de malva, la primera tintura de anilina, en 1856.