Aunque el joven Bart Simpson trata con matones y otros antagonistas de la edad, podría decirse que su rival más grande y peligroso es Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, como se le conoce más comúnmente, era una vez fue un compañero de Krusty the Klown, a quien Sideshow Bob había encuadrado por un crimen.
Después de que Bart revela que Krusty era inocente y que Sideshow Bob fue el responsable del encuadre, Sideshow Bob va a la cárcel y jura vengarse de Bart. A veces, Bart parece estar en peligro real (caricatura) como resultado del odio de Sideshow Bob. Se muestra que Sideshow Bob tiene múltiples tatuajes anti-Bart, haciendo que su odio sea permanente.
