Durante la nitración del tolueno, uno o más de los átomos de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplazan por un grupo nitro. El número de hidrógenos que son reemplazados por los grupos nitro depende de las condiciones de La reacción, como la temperatura.
La nitración del tolueno requiere una mezcla de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado. El ácido nítrico es el donante para el grupo nitro, y el ácido sulfúrico actúa como un catalizador para la reacción. El ácido sulfúrico también absorbe el agua que se forma a lo largo de la reacción. El grupo nitro se une al anillo de benceno y, a través de la reorganización de los enlaces, reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno. Este mecanismo de sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro se denomina sustitución electrófila.El tolueno reacciona mucho más rápido que el benceno en las reacciones de nitración porque el grupo metilo empuja los electrones hacia el anillo, lo que aumenta su reactividad y lo hace más susceptible a la sustitución electrofílica. Dependiendo de la posición en la que se agrega el grupo nitro, en relación con el grupo metilo en tolueno, se pueden formar dos isómeros en esta reacción. Dado que los grupos metilo tienen dirección 2,4, se forma una mezcla de 2-nitrometilbenceno o 4-nitrometilbenceno. También se forma una pequeña cantidad de dinitrotolueno, pero es más difícil formar trinitrotolueno. Esto se debe a que la adición de grupos nitro al anillo de benceno de tolueno disminuye su reactividad.
