Los hawaianos adinerados generalmente hacen su fortuna al poseer tierra. Debido a que Hawai es un pequeño grupo de islas, la cantidad de tierra disponible para poseer es escasa. Esto hace que los valores de la tierra sean muy altos.
Jay Shidler es uno de los propietarios de bienes raíces comerciales más exitosos de Hawai. HawaiiBusiness estima que Shidler posee más de 1.5 millones de pies cuadrados de espacio de oficinas a través de su compañía, Pacific Office Properties. Otros hawaianos adinerados son propietarios de hoteles, complejos turísticos, negocios, tiendas y otras formas de propiedad.
Duncan MacNaughton es otro propietario de propiedades de élite en Hawai. Ha estado involucrado en más de 3 millones de pies cuadrados de propiedades comerciales y residenciales en todo Hawaii. También ayudó a desarrollar tiendas populares como Costco y Target, y se le atribuye el haber traído importantes franquicias minoristas a Hawai, como Starbucks, Blockbuster y Jamba Juice.
Los antecedentes de los ciudadanos más ricos de Hawai son muy diversos. Muchos de ellos son empresarios, propietarios de empresas de medios de comunicación, cadenas de restaurantes y empresas de tecnología. Algunos de los empresarios más ricos de Hawai están conectados a sitios web populares.
Pierre Omidyar es considerado el residente más rico de Hawai. En 1995, fundó eBay, un conocido sitio de subastas en Internet. En 2011, Forbes estimó que su fortuna era de 6,2 mil millones de dólares. Según Hawaii Business, las acciones de Omidyar en eBay podrían valer 4,1 mil millones de dólares.
Henk Rogers es otro rico hawaiano y se le atribuye la popularización del icónico videojuego Tetris, junto con muchos otros juegos para teléfonos móviles.
