Todos los restos fósiles de Homo habilis se originan en Kenia o Tanzania en el noreste de África. En ese momento, estas áreas consistían en llanuras de praderas semiáridas intercaladas con pequeños bosques. Archaelogyinfo.com señala que existe evidencia paleoecológica de que muchos primeros homínidos vivían en bosques marginales, y esto se refleja en los restos del Homo habilis.
Los huesos del pie están adaptados para caminar erguidos, pero las piernas muestran evidencia de uniones musculares que habrían permitido al Homo habilis invertir sus pies de una manera que es buena para establecer un agarre fuerte con todas las extremidades mientras se asciende. Caminar erguido fue útil para vagar por llanuras de pasto alto, y la capacidad de escalar habría sido útil en los momentos en que la especie viajaba por el bosque. El hecho de que la especie pueda escalar no implica que fueran principalmente arbóreas. Algunos monos, incluso hoy en día, anidan en los árboles por la noche, aunque, por lo general, tienen hábitos terrestres. Por ejemplo, los gorilas son generalmente terrestres, pero las hembras y los juveniles anidan en los árboles durante la noche. Esto les da protección contra los depredadores mientras duermen. Si bien existe cierto debate sobre las características e incluso la validez de las especies, los fósiles atribuidos al Homo habilis no difieren notablemente en el hábitat.