Anna Stanley solicitó el divorcio en febrero de 2000, y el divorcio finalizó en mayo de 2000. La pareja experimentó varias separaciones e intentos de reconciliación antes del divorcio después de 44 años de matrimonio.
Anna solicitó el divorcio en otras dos ocasiones anteriores, en 1992 y 1995. El divorcio en 1992 se enmendó a una separación legal, mientras que el divorcio en 1995 se retiró. El motivo del divorcio no se conoce y solo es especulativo, excepto la declaración pública del Dr. Stanley de que el divorcio se debe en parte a las "dificultades de la infancia". El Dr. Charles Stanley es conocido por servir como Presidente de la Convención Bautista del Sur y como pastor principal en la Primera Iglesia Bautista en Atlanta, Georgia.