El ácido benzoico no es soluble en agua, a pesar de que a menudo se disuelve en bases como el aceite, la grasa y otros compuestos orgánicos. Esto se debe a que, aunque la base está principalmente hecha de agua, También contiene otros compuestos, como éter o hidróxido solvatado, que pronto llegan a trabajar desprotonando el ácido en contacto.
La extracción de una base ácida es un ejercicio particularmente popular en química educativa porque permite a los estudiantes separar una mezcla de compuestos orgánicos y caracterizarlos luego de sus puntos de fusión.
La mayoría de los compuestos orgánicos neutros no son solubles en agua, pero este no es el caso cuando se mezclan con ciertos químicos o líquidos orgánicos inmiscibles.
Una extracción de base ácida implica la separación de compuestos mediante la conversión de un componente de una mezcla en un compuesto iónico que lo hace rápidamente soluble.
El ácido benzoico se disuelve fácilmente en éter o en una solución de hidróxido de sodio, pero no en agua normal gracias al proceso de desprotonación descrito anteriormente.
La razón por la que la desprotonación ocurre fácilmente en una base que es predominantemente agua es porque los compuestos adicionales a menudo contenidos en un líquido base hacen que el ácido benzoico cree benzoato de sodio después de que ocurra la desprotonación. El ácido benzoico se desvanece rápidamente en la capa acuosa en este momento porque se ha transformado efectivamente en una sal, que es perfectamente capaz de disolverse en agua.
