Shel Silverstein escribió 12 libros, aunque muchos de sus poemas se han compilado en colecciones publicadas. Las obras de Silverstein han vendido más de 20 millones de copias y se han traducido a más de 30 idiomas. Su primer libro para niños, "Lafcadio, el león que disparó", se publicó en 1963.
La escritura era solo uno de sus talentos; también fue un compositor consumado que ganó un Grammy en 1970 por su canción "A Boy Named Sue"; su canción "I'm Checking Out", que apareció en la banda sonora de la película "Postcards From the Edge", también fue nominada para un Golden Globe y un Oscar. Silverstein fue incluido póstumamente en 2002 en el Salón de la Fama del compositor de Nashville.