Algunos rumores sobre la separación de Caroline Kennedy de Ed Schlossberg eran que estaba teniendo una aventura con Arthur Sulzberger y que quería centrarse por completo en su nueva posición como embajadora de los Estados Unidos en Japón. Caroline Kennedy es la el único hijo sobreviviente del fallecido presidente John F. Kennedy, y Ed Schlossberg es un diseñador estadounidense, que se desempeña en la Comisión de Bellas Artes de EE. UU. a partir de 2015.
Los rumores comenzaron a flotar debido a que Kennedy eliminó su nombre de la consideración para el escaño vacante en el Senado de Nueva York debido a razones personales. Al parecer, la pareja tampoco vivía en la misma casa de Nueva York, y Caroline aceptó una nueva posición que le exigía vivir en un país nuevo lejos de su marido. La pareja esencialmente vivió vidas separadas, por lo que surgió una especulación mediática no confirmada.
Arthur Sulzberger, el hombre que se rumorea en el escándalo, es el presidente de The New York Times y es un amigo muy cercano de Caroline Kennedy. Sulzberger se estaba divorciando de Gail Gregg en el momento de los rumores. Los rumores terminaron cuando Caroline Kennedy apareció de la mano con su esposo para dar la bienvenida al presidente Obama a Japón. Todavía están casados y tienen tres hijos: Rose, Tatiana y John.