Los pulpos hembras se reproducen primero fertilizando sus óvulos con el esperma de un macho y luego depositando y cuidando sus óvulos. Sin embargo, los pulpos jóvenes deben cuidarse a sí mismos. Deben asegurar los alimentos y evitar a los depredadores para crecer, madurar y eventualmente reproducirse.
Los machos transfieren esperma utilizando un brazo especializado llamado hectocotylus. Los machos de muchas especies simplemente insertan este brazo especializado en el manto de la hembra, pero en algunas especies, el pulpo macho en realidad separa el brazo y se lo da a la hembra. La hembra lleva el brazo con ella hasta que esté lista para depositar los huevos, momento en el que transfiere el esperma del brazo a los huevos.
Una vez fertilizados, los huevos tardan hasta 10 meses en incubarse. Durante este tiempo, la hembra cuida los huevos con diligencia. Ella no solo los protege de los depredadores sino que también airea el nido soplando suavemente el agua sobre ellos. Una vez que los jóvenes eclosionan, pueden subir a la superficie para vivir entre el plancton o viajar al fondo para crecer y desarrollarse. Los pulpos no viven vidas muy largas; pocos sobreviven por más de cinco años. La mayoría de los pulpos machos mueren poco después de aparearse.